Mass spectrometric properties of new representative of designer drugs of NBOMe series and derivatives there

Význam tématu

Designer drogy ze série NBOMe představují rostoucí výzvu v forenzní analýze a drogové kontrole. Vysoká psychoaktivita a legislativní volnost vedou k rychlému vzniku nových sloučenin, které je nutné spolehlivě detekovat a charakterizovat. Hromadné metody hmotnostní spektrometrie umožňují detailní profilování těchto látek, což usnadňuje jejich identifikaci na trhu s nelegálními psychoaktivními látkami.

Cíle a přehled studie / článku

Cílem studie je definovat fragmentační mechanismy nového zástupce NBOMe série, 2,4,6-TMPEA-NBOMe, a jeho šesti derivátů (methylový, acetylový, trifluoroacetylový, bis-trifluoroacetylový a dideutero). Autoři si kladou za cíl prozkoumat, jak substituce ovlivňuje rozpad molekul v režimu EI a MS/MS a poskytnout analytická data pro forenzní identifikaci.

Použitá metodika a instrumentace

• Chromatografie: GC/HRMS na Agilent 7890A s HP–5ms kapilární kolonkou (30 m × 0,25 mm × 0,25 μm).
• Detekce: Agilent 7200 Accurate-Mass Q-TOF GC–MS ve zdroji EI (70 eV), MS/MS s energetickým rozsahem CID 5–20 eV.
• Náplň kolony: Helium, konstantní tok 1,0 ml/min, teplotní program 70 °C (1 min) → 295 °C (15 °C/min, 15 min).
• Data: MASSHUNTER QUALITATIVE ANALYSIS B.05.00.
• Doplněná analýza: vícedimenzionální NMR pro potvrzení struktury.

Hlavní výsledky a diskuse

• U všech látek byla pozorována tvorba tropyliového kationtu C8H9O+ (m/z 121,0648) při štěpení C–N vazby.
• McLaffertyova rekombinace vedla ke vzniku radikálového kationtu C10H14O3•+ (m/z 182,0937) u sloučeniny 1 s volným ortho-vodíkem.
• U N-acylovaných derivátů (3–5) dominuje McLaffertyova rekombinace s tvorbou trimethoxystyrenového radikálu a eliminací CH3•, CHO• či CF3•.
• 2,4,6-substituce methoxy skupin nepotlačuje McLaffertyovu rekombinaci, pravděpodobně díky silným elektron-donorům.
• Přítomnost substitucí (trifluoroacetyl, deuterium) ovlivňuje intenzity fragmentů a umožňuje potvrzení modifikací (např. difluorokarbenová eliminace u bis-TFA derivátu).

Přínosy a praktické využití metody

• Poskytnutá hmotnostně spektrometrická data usnadňují forenzní identifikaci NBOMe látek a jejich modifikací.
• Metoda umožňuje odhalit nové nelegální psychoaktivní látky i jejich deriváty na základě charakteristických fragmentačních vzorců.
• Detailní popis fragmentace zvyšuje spolehlivost detekce a podporuje rychlé reakce úřadů i laboratoří.

Budoucí trendy a možnosti využití

• Rozšíření analyzovaných modifikací u NBOMe sloučenin o další substituce a izotopické značení.
• Integrace vysokorozlišení hmotnostní spektrometrie s on-line databázemi pro automatickou identifikaci nových látek.
• Vývoj standardizovaných protokolů pro rychlou identifikaci designer drog v terénních podmínkách.

Závěr

Studie poskytuje komplexní přehled fragmentačních mechanismů NBOMe sloučenin a jejich derivátů v režimu EI a MS/MS. Ukazuje, že i silně substituované deriváty podléhají McLaffertyově rekombinaci, což rozšiřuje stávající znalosti o štěpení alkylbenzenů v hmotnostní spektrometrii. Výsledná data představují významný příspěvek k forenzní chemii a kontrole nově vznikajících psychoaktivních látek na trhu.