GCMS
Další informace
WebinářeO násKontaktujte násPodmínky užití
LabRulez s.r.o. Všechna práva vyhrazena. Obsah dostupný pod licencí CC BY-SA 4.0 Uveďte původ-Zachovejte licenci.
Autor
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze spojuje tradici s nejmodernějšími nano- a biotechnologiemi a dalšími progresivními směry a obory ve vědě a výzkumu. Spolu s vynikajícím mezinárodním renomé a špičkovým přístrojovým vybavením otevírá každému studentovi možnosti zapojit se do vědeckých projektů dle vlastního výběru, umožňuje zahraniční stáže a je následně vstupenkou k prestižnímu, dobře ohodnocenému uplatnění doma i v zahraničí.
Tagy
Článek
Věda a výzkum
Video
LinkedIn Logo

Profesor Cibulka komentuje Nobelovu cenu za chemii 2021

Po, 11.10.2021
| Originální článek z: VŠCHT Praha/Radek Cibulka
V letošním roce byla Nobelova cena za chemii udělena Benjaminu Listovi (Max-Planck-Institut für Kohlenforschung) a Davidu MacMillanovi (Princeton University) za rozvoj asymetrické organokatalýzy.
Video placeholder
  • Foto: Nobel Prize in Chemistry 2021/Niklas Elmehed: Benjamin List and David W.C. MacMillan
  • Video: Nobel Prize: Announcement of the 2021 Nobel Prize in Chemistry

Oba laureáti ukázali, že chemické reakce poskytující dva stereoisomery lze v přítomnosti malých chirálních organických molekul provádět vysoce selektivně za vzniku převážně jednoho z nich. Udělení Nobelovy ceny za asymetrickou organokatalýzu není překvapivé a byla jen otázka času, kdy bude udělena. Práce B. Lista a D. MacMillana z počátku tisíciletí totiž přinesly nový mimořádně účinný nástroj pro organickou syntézu. Organokatalýza je oběma laureáty a tisíci dalších autorů rozvíjena různými směry. V poslední době se například objevuje kombinace využití organokatalýzy a světla, tzv. fotoorganokatalýza. Této oblasti se věnuje i pracoviště Ústavu organické chemie na VŠCHT Praha.

V asymetrické katalýze jde především o řízení chemické reakce směrem ke vzniku převážně jednoho ze dvou možných stereoisomerů (enantiomeru – viz obr. 1 nebo diastereoisomeru). Pro tyto účely byly již dlouhou dobu využívané komplexy přechodných kovů s chirálními ligandy, nebo v tzv. biokatalýze enzymy či mikroorganismy. Organokatalýza představuje nejmladší z rodiny katalýz a vyznačuje se využíváním malých organických molekul jako katalyzátorů. Výhodou tohoto přístupu je absence přechodných kovů, často problematických z hlediska životního prostředí, a rovněž relativně snadná dostupnost organokatalyzátorů.

Pro fungování asymetrické katalýzy je nezbytné používat katalyzátory v enantiomerně čisté podobě. V případě organokatalýzy jsou takové katalyzátory relativně snadno dostupné buď přímo, nebo jen malou obměnou látek z přírodních zdrojů. Jako příklad lze uvést deriváty prolinu, alaninu či některé alkaloidy. Dnes je běžně komerčně dostupná celá řada takových derivátů. Při organokatalýze interaguje chirální organický katalyzátor s přeměňovanou látkou kovalentní, vodíkovou či iontovou vazbou a následující přeměna pak proběhne s vysokou stereoselektivitou. Typickým příkladem je aldolizace dvou karbonylových sloučenin za vzniku chirálního b-hydroxyketonu, která v přítomnosti prolinu proběhne za vzniku převážně jednoho z enantiomerů (obr. 1)1. Taková reakce by bez uvedeného katalyzátoru při běžné aldolizaci v prostředí alkalického hydroxidu probíhala za vzniku racemické směsi (poměr R:S = 1:1). Druhou reakcí, která přinesla první objevy v asymetrické organokatalýze je enantioselektivní Dielsova-Alderova reakce2.

VSCHT Praha: Obrázek 1 Ilustrativní schéma tvorby produktu aldolizace acetonu a isobutyrylaldehydu z první práce na téma využití prolinu v asymetrické organokatalýze publikované B. Listem. V přítomnosti prolinu vznikal (R)-enantiomer ve velkém přebytku (98:2) oproti (S)-enantiomeru1. Vznikající C-C vazba je zvýrazněna červeně.VSCHT Praha: Obrázek 1 Ilustrativní schéma tvorby produktu aldolizace acetonu a isobutyrylaldehydu z první práce na téma využití prolinu v asymetrické organokatalýze publikované B. Listem. V přítomnosti prolinu vznikal (R)-enantiomer ve velkém přebytku (98:2) oproti (S)-enantiomeru1. Vznikající C-C vazba je zvýrazněna červeně.

Asymetrická organokatalýza dnes představuje významný nástroj v oblasti organické syntézy chirálních sloučenin. Organokatalýzu nelze chápat jen jako konkurenta katalýzy přechodnými kovy a biokatalýzy, ale rovněž jako další prostředek, který umožňuje provádět nové selektivní transformace. I když na svou aplikaci ve velkém měřítku stále čeká, asymetrická organokatalýza je nástroj, který v řadě případů umožňuje významně zkrátit syntetickou cestu v porovnání s dalšími dříve známými postupy. Hlavní aplikaci nalézá především při přípravě nových léčiv a speciálních chemikálií.

BONUS: Telefonické interview s nositely Nobelové ceny za chemii 2021

David MacMillan: “We thought it had a very low probability of success”

The best ideas in science are often the ones with the least chance of succeeding, says David MacMillan: “It’s the stuff that should never work which is where all the good stuff is!” As he tells Adam Smith in this conversation recorded on the morning of the announcement, the thrill of discovery is also open to any undergraduate embarking in organic chemistry: “the very first day they build a molecule, it has never been made in the universe before!” And as for the news of his Nobel Prize: he describes how he initially thought it was a prank, bet his co-Laureate, Benjamin List, $1000 that it wasn’t true, and went back to bed!

Nobel Prize/Niklas Elmehed: David MacMillan: “We thought it had a very low probability of success”Nobel Prize/Niklas Elmehed: David MacMillan: “We thought it had a very low probability of success”

Benjamin List: “Making molecules is like creating something beautiful”

Benjamin List was sitting in a café with his wife, Dr Sabine List, when the call from Stockholm came. “We looked at each other in disbelief,” he says, and jokingly asked, “Is this the call?” To his amazement, it was! In this interview with Adam Smith, recorded outside that café, he reflects on the beauty of building molecules, the importance of freedom in research and the joy of working with his team: “To work with these amazing, happy and creative people; it’s such a gift.”

Nobel Prize/Niklas Elmehed: Benjamin List: “Making molecules is like creating something beautiful”Nobel Prize/Niklas Elmehed: Benjamin List: “Making molecules is like creating something beautiful”

Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
LinkedIn Logo
 

Mohlo by Vás zajímat

Analysis of Dechlorane Plus Residues in Environmental Water Using GCMS-TQ8050 NX with Boosted Efficiency Ion Source(BEIS) and Long-Life Filament

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
GC/MSD, GC/MS/MS, GC/QQQ
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Životní prostředí

Streamlining environmental monitoring: Advanced analysis of PBDEs using triple quadrupole GC-MS/MS

Aplikace
| 2025 | Thermo Fisher Scientific
Instrumentace
GC/MSD, GC/MS/MS, GC/QQQ
Výrobce
Thermo Fisher Scientific
Zaměření
Životní prostředí

Ultrafast Total Petroleum Hydrocarbon Analysis by the Agilent 8850 GC with FID

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
GC
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Životní prostředí

Analysis of Carbonate Esters, Additives, and Phosphate Esters in Lithium-Ion Battery Electrolyte Using GCMS-QP2050

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
GC/MSD, GC/SQ
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Průmysl a chemie

Group-Type Analysis of Jet Fuel Using the Agilent Flow-Modulated GC×GC-FID

Aplikace
| 2024 | Agilent Technologies
Instrumentace
GCxGC
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Průmysl a chemie
 

Podobné články

Metodický list 29 – Jak porozumět statistikám PT
Článek | Akademie

Metodický list 29 – Jak porozumět statistikám PT

Tento leták má účastníkům kvantitativních programů PT pomoci lépe porozumět statistickým parametrům, které popisují rozdělení dat ve zprávě o PT.
Eurachem-ČR
tag
share
more
Otevřená věda a automatizace: Marek Cebecauer mění přístup ke správě výzkumných dat
Článek | Věda a výzkum

Otevřená věda a automatizace: Marek Cebecauer mění přístup ke správě výzkumných dat

Marek Cebecauer vypráví o své cestě od biochemie k mikroskopii, výzvách práce se složitými daty a důležitosti otevřené vědy, automatizace a sdílení znalostí v moderním výzkumu.
Universitas
tag
share
more
Mikropolutanty pod lupou: GAČR projekt docentky Stiborové zkoumá roli symbiotických hub v ochraně rostlin
Článek | Věda a výzkum

Mikropolutanty pod lupou: GAČR projekt docentky Stiborové zkoumá roli symbiotických hub v ochraně rostlin

Mikropolutanty z léčiv či plastů mohou ovlivnit půdu a rostliny. Výzkum Hany Stiborové zkoumá jejich přestup do rostlin a vliv mykorhizních hub na cestu těchto látek půdním prostředím.
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
tag
share
more
Altium - Akční ceny na váhy ADAM Equipment
Článek | Produkt

Altium - Akční ceny na váhy ADAM Equipment

Altium International nabízí v květnu a červnu 10% slevu na vybrané modely vah značky ADAM Equipment. Nenechte si ujít tuto výjimečnou nabídku!
Altium International
tag
share
more
 

Mohlo by Vás zajímat

Analysis of Dechlorane Plus Residues in Environmental Water Using GCMS-TQ8050 NX with Boosted Efficiency Ion Source(BEIS) and Long-Life Filament

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
GC/MSD, GC/MS/MS, GC/QQQ
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Životní prostředí

Streamlining environmental monitoring: Advanced analysis of PBDEs using triple quadrupole GC-MS/MS

Aplikace
| 2025 | Thermo Fisher Scientific
Instrumentace
GC/MSD, GC/MS/MS, GC/QQQ
Výrobce
Thermo Fisher Scientific
Zaměření
Životní prostředí

Ultrafast Total Petroleum Hydrocarbon Analysis by the Agilent 8850 GC with FID

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
GC
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Životní prostředí

Analysis of Carbonate Esters, Additives, and Phosphate Esters in Lithium-Ion Battery Electrolyte Using GCMS-QP2050

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
GC/MSD, GC/SQ
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Průmysl a chemie

Group-Type Analysis of Jet Fuel Using the Agilent Flow-Modulated GC×GC-FID

Aplikace
| 2024 | Agilent Technologies
Instrumentace
GCxGC
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Průmysl a chemie
 

Podobné články

Metodický list 29 – Jak porozumět statistikám PT
Článek | Akademie

Metodický list 29 – Jak porozumět statistikám PT

Tento leták má účastníkům kvantitativních programů PT pomoci lépe porozumět statistickým parametrům, které popisují rozdělení dat ve zprávě o PT.
Eurachem-ČR
tag
share
more
Otevřená věda a automatizace: Marek Cebecauer mění přístup ke správě výzkumných dat
Článek | Věda a výzkum

Otevřená věda a automatizace: Marek Cebecauer mění přístup ke správě výzkumných dat

Marek Cebecauer vypráví o své cestě od biochemie k mikroskopii, výzvách práce se složitými daty a důležitosti otevřené vědy, automatizace a sdílení znalostí v moderním výzkumu.
Universitas
tag
share
more
Mikropolutanty pod lupou: GAČR projekt docentky Stiborové zkoumá roli symbiotických hub v ochraně rostlin
Článek | Věda a výzkum

Mikropolutanty pod lupou: GAČR projekt docentky Stiborové zkoumá roli symbiotických hub v ochraně rostlin

Mikropolutanty z léčiv či plastů mohou ovlivnit půdu a rostliny. Výzkum Hany Stiborové zkoumá jejich přestup do rostlin a vliv mykorhizních hub na cestu těchto látek půdním prostředím.
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
tag
share
more
Altium - Akční ceny na váhy ADAM Equipment
Článek | Produkt

Altium - Akční ceny na váhy ADAM Equipment

Altium International nabízí v květnu a červnu 10% slevu na vybrané modely vah značky ADAM Equipment. Nenechte si ujít tuto výjimečnou nabídku!
Altium International
tag
share
more
 

Mohlo by Vás zajímat

Analysis of Dechlorane Plus Residues in Environmental Water Using GCMS-TQ8050 NX with Boosted Efficiency Ion Source(BEIS) and Long-Life Filament

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
GC/MSD, GC/MS/MS, GC/QQQ
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Životní prostředí

Streamlining environmental monitoring: Advanced analysis of PBDEs using triple quadrupole GC-MS/MS

Aplikace
| 2025 | Thermo Fisher Scientific
Instrumentace
GC/MSD, GC/MS/MS, GC/QQQ
Výrobce
Thermo Fisher Scientific
Zaměření
Životní prostředí

Ultrafast Total Petroleum Hydrocarbon Analysis by the Agilent 8850 GC with FID

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
GC
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Životní prostředí

Analysis of Carbonate Esters, Additives, and Phosphate Esters in Lithium-Ion Battery Electrolyte Using GCMS-QP2050

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
GC/MSD, GC/SQ
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Průmysl a chemie

Group-Type Analysis of Jet Fuel Using the Agilent Flow-Modulated GC×GC-FID

Aplikace
| 2024 | Agilent Technologies
Instrumentace
GCxGC
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Průmysl a chemie
 

Podobné články

Metodický list 29 – Jak porozumět statistikám PT
Článek | Akademie

Metodický list 29 – Jak porozumět statistikám PT

Tento leták má účastníkům kvantitativních programů PT pomoci lépe porozumět statistickým parametrům, které popisují rozdělení dat ve zprávě o PT.
Eurachem-ČR
tag
share
more
Otevřená věda a automatizace: Marek Cebecauer mění přístup ke správě výzkumných dat
Článek | Věda a výzkum

Otevřená věda a automatizace: Marek Cebecauer mění přístup ke správě výzkumných dat

Marek Cebecauer vypráví o své cestě od biochemie k mikroskopii, výzvách práce se složitými daty a důležitosti otevřené vědy, automatizace a sdílení znalostí v moderním výzkumu.
Universitas
tag
share
more
Mikropolutanty pod lupou: GAČR projekt docentky Stiborové zkoumá roli symbiotických hub v ochraně rostlin
Článek | Věda a výzkum

Mikropolutanty pod lupou: GAČR projekt docentky Stiborové zkoumá roli symbiotických hub v ochraně rostlin

Mikropolutanty z léčiv či plastů mohou ovlivnit půdu a rostliny. Výzkum Hany Stiborové zkoumá jejich přestup do rostlin a vliv mykorhizních hub na cestu těchto látek půdním prostředím.
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
tag
share
more
Altium - Akční ceny na váhy ADAM Equipment
Článek | Produkt

Altium - Akční ceny na váhy ADAM Equipment

Altium International nabízí v květnu a červnu 10% slevu na vybrané modely vah značky ADAM Equipment. Nenechte si ujít tuto výjimečnou nabídku!
Altium International
tag
share
more
 

Mohlo by Vás zajímat

Analysis of Dechlorane Plus Residues in Environmental Water Using GCMS-TQ8050 NX with Boosted Efficiency Ion Source(BEIS) and Long-Life Filament

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
GC/MSD, GC/MS/MS, GC/QQQ
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Životní prostředí

Streamlining environmental monitoring: Advanced analysis of PBDEs using triple quadrupole GC-MS/MS

Aplikace
| 2025 | Thermo Fisher Scientific
Instrumentace
GC/MSD, GC/MS/MS, GC/QQQ
Výrobce
Thermo Fisher Scientific
Zaměření
Životní prostředí

Ultrafast Total Petroleum Hydrocarbon Analysis by the Agilent 8850 GC with FID

Aplikace
| 2025 | Agilent Technologies
Instrumentace
GC
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Životní prostředí

Analysis of Carbonate Esters, Additives, and Phosphate Esters in Lithium-Ion Battery Electrolyte Using GCMS-QP2050

Aplikace
| 2025 | Shimadzu
Instrumentace
GC/MSD, GC/SQ
Výrobce
Shimadzu
Zaměření
Průmysl a chemie

Group-Type Analysis of Jet Fuel Using the Agilent Flow-Modulated GC×GC-FID

Aplikace
| 2024 | Agilent Technologies
Instrumentace
GCxGC
Výrobce
Agilent Technologies
Zaměření
Průmysl a chemie
 

Podobné články

Metodický list 29 – Jak porozumět statistikám PT
Článek | Akademie

Metodický list 29 – Jak porozumět statistikám PT

Tento leták má účastníkům kvantitativních programů PT pomoci lépe porozumět statistickým parametrům, které popisují rozdělení dat ve zprávě o PT.
Eurachem-ČR
tag
share
more
Otevřená věda a automatizace: Marek Cebecauer mění přístup ke správě výzkumných dat
Článek | Věda a výzkum

Otevřená věda a automatizace: Marek Cebecauer mění přístup ke správě výzkumných dat

Marek Cebecauer vypráví o své cestě od biochemie k mikroskopii, výzvách práce se složitými daty a důležitosti otevřené vědy, automatizace a sdílení znalostí v moderním výzkumu.
Universitas
tag
share
more
Mikropolutanty pod lupou: GAČR projekt docentky Stiborové zkoumá roli symbiotických hub v ochraně rostlin
Článek | Věda a výzkum

Mikropolutanty pod lupou: GAČR projekt docentky Stiborové zkoumá roli symbiotických hub v ochraně rostlin

Mikropolutanty z léčiv či plastů mohou ovlivnit půdu a rostliny. Výzkum Hany Stiborové zkoumá jejich přestup do rostlin a vliv mykorhizních hub na cestu těchto látek půdním prostředím.
Vysoká škola chemicko-technologická v Praze
tag
share
more
Altium - Akční ceny na váhy ADAM Equipment
Článek | Produkt

Altium - Akční ceny na váhy ADAM Equipment

Altium International nabízí v květnu a červnu 10% slevu na vybrané modely vah značky ADAM Equipment. Nenechte si ujít tuto výjimečnou nabídku!
Altium International
tag
share
more
Další projekty
LCMS
ICPMS
Sledujte nás
Další informace
WebinářeO násKontaktujte násPodmínky užití
LabRulez s.r.o. Všechna práva vyhrazena. Obsah dostupný pod licencí CC BY-SA 4.0 Uveďte původ-Zachovejte licenci.